Действие разворачивается в Токио времен Второй мировой войны вокруг жизнерадостного ребенка Тотто-чана, пытающегося освоиться в рамках строгой школьной системы того времени. После увольнения учительницы, родители отправляют её учиться в необычную учебную станцию "Томоэ", где учебные группы размещаются внутри исторических железнодорожных вагонов. Руководитель учебного заведения поддерживает у учащихся стремление к самостоятельности и творческому самовыражению, подчеркивая их значимость перед лицом трансформаций в предвоенной Японии. В такой внимательной среде Тотто-чан осваивает иной взгляд на жизнь, обогащая свой опыт уроками, несравнимо более значимыми, чем стандартные учебные материалы школы.